PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

A. PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON

Pembentukan kerangka karbon dimulai dengan molekul yang lebih kecil untuk merekonstruksi kerangka yang ada. Konstruksi kerangka dari molekul yang lebih kecil hampir selalu melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon. Reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon menunjukkan terjadinya pembentukan ikatan tunggal atau ikatan rangkap antara dua atom karbon.

Salah satu contoh reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yaitu penambahan nukleofil karbon. Berbagai macam nukleofil karbon ditambahkan ke aldehida, dan reaksi semacam itu sangat penting dalam kimia organik sintetik karena produknya merupakan kombinasi dari dua kerangka karbon. Penambahan pereaksi Grignard ke aldehida diikuti dengan pengasaman dalam asam berair akan menghasilkan alkohol. Penambahan formaldehida menghasilkan alkohol primer. Penambahan aldehida selain formaldehida menghasilkan alkohol sekunder.

Nukleofil karbon lainnya adalah ion sianida, CN−, yang bereaksi dengan aldehida untuk menghasilkan setelah pengasaman sianohidrin, senyawa yang mengandung gugus OH dan CN pada atom karbon yang sama.

Reaksi penting lainnya yaitu termasuk reaksi Knoevenagel, di mana nukleofil karbon adalah ester dengan setidaknya satu hidrogen alpa. Dengan adanya basa kuat, ester kehilangan hidrogen alpa untuk memberikan karbon bermuatan negatif yang kemudian menambahkan karbon karbonil dari aldehida. Pengasaman diikuti dengan hilangnya molekul air menghasilkan alpa, beta-ester tak jenuh.

Reaksi adisi lain yang melibatkan nukleofil karbon adalah reaksi Wittig, di mana aldehida bereaksi dengan fosforan (juga disebut fosfor ilida), untuk menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon. Hasil dari reaksi Wittig adalah penggantian oksigen karbonil dari aldehida oleh gugus karbon yang terikat pada fosfor.

B. TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok atom atau ikatan tertentu dalam suatu senyawa yang bertanggung jawab atas karakteristik senyawa suatu reaksi kimia. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama, dengan menjalani reaksi yang sama, terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peran penting dalam tata nama senyawa organik; menggabungkan nama gugus fungsi dengan nama alkana induk memberikan cara untuk membedakan senyawa.

Atom-atom dari suatu gugus fungsi dihubungkan bersama-sama dengan suatu senyawa dan ikatan kovalen. Atom karbon pertama yang menempel pada gugus fungsi disebut sebagai karbon alfa; yang kedua, karbon beta; yang ketiga, karbon gamma, dll. Demikian pula, gugus fungsi dapat disebut sebagai primer, sekunder, atau tersier, tergantung pada apakah ia terikat pada satu, dua, atau tiga atom karbon.

Gugus fungsi memainkan peran penting dalam mengarahkan dan mengendalikan reaksi organik. Rantai alkil seringkali tidak reaktif, dan arah reaksi spesifik sulit; rantai alkil tak jenuh dengan adanya gugus fungsi memungkinkan reaktivitas dan spesifisitas yang lebih tinggi. Seringkali, senyawa difungsikan dengan kelompok tertentu untuk reaksi kimia tertentu. Fungsionalisasi mengacu pada penambahan gugus fungsi ke senyawa dengan sintesis kimia. Melalui metode sintesis rutin, segala jenis senyawa organik dapat menempel pada permukaan. Dalam ilmu material, fungsionalisasi digunakan untuk mencapai sifat permukaan yang diinginkan; kelompok fungsional juga dapat digunakan untuk menghubungkan molekul fungsional secara kovalen ke permukaan perangkat kimia.

Dalam kimia organik, gugus fungsi yang paling umum adalah karbonil (C=O), alkohol (-OH), asam karboksilat (CO2H), ester (CO2R), dan amina (NH2). Penting untuk dapat mengenali gugus fungsi dan sifat fisik dan kimia yang dimiliki senyawa tersebut.

 

PERMASALAHAN

1. Jelaskan bagaimana mekanisme transformasi gugus fungsi pada senyawa benzokaina!

2. Pada pembentukan kerangka karbon, ketika nukleofil karbon ditambahkan ke aldehida dengan penambahan pereaksi Grignard disertai pengasaman dalam asam berair akan menghasilkan alkohol. Namun, bagaimana hasilnya apabila menggunakan pereaksi yg berbeda? Apakah hasilnya akan tetap sama?